Le théâtre est pour lui un moyen de dire l’homme qui se construit, au lieu d’être uniquement l’Italiano-Mauricien, avec tout ce que cela comporte parfois comme clichés. Cet art lui a permis d’affirmer sa personnalité et de faire comprendre qu’il porte en lui plus de choses que ce que les yeux peuvent voir.
Le Prince charmant dans la pièce Cendrillon ou Dimitrio dans Fami pa kontan 2 de la troupe Komiko : Alessandro Chiara arrive facilement à se glisser dans la peau du personnage qu’il doit incarner sur scène. Sa prestation lors du Festival du rire en octobre 2012 a révélé son talent au grand public. Son rôle d’homosexuel dans la pièce 100 ans pour le voleur, un jour pour le maître de la Compagnie LOL, avait séduit plus d’un. Alessandro Chiara a aussi travaillé avec le théâtre Talipot et aux côtés du metteur en scène français Philippe Pelen Baldini, pour un stage qui a débouché sur le spectacle Mâ Ravan’, il y a quelques années. Il a également joué avec Troupe Henri Favory.